自幼接受鄉村和搖滾音樂的薰陶，大學就讀時期開始彈奏吉他，並加入當地樂隊，同錄製一些DEMO在表演場地販售。1994年順利發行個人首張專輯《In My Wildest Dreams》，正當這一切順利進行時，所屬唱片公司居然關門大吉，仍不放棄機會的Kenny，幸運轉和RCA主流大廠的子公司BNA簽下合約，在1995年發行第二張作品《All I Need to Know》，奪下金唱片銷售佳績，自此打開Kenny日後燦爛的音樂生涯。2007年就在五角和肯伊威斯特的戰爭開打時，Kenny第11張錄音室大碟《Just Who I Am：Poets & Pirates》伴隨問市，出版當天狂銷十萬餘張。隔年趁勝追擊的《Lucky Old Sun》，風光霸佔美國流行+鄉村雙榜冠軍，成為Kenny連續六張作品空降NO.1紀錄。
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